Meine Meinung:
Wenn bei dir alles trocken ist und das Wasser durch deine Entwässerung problemlos abläuft, bleib ruhig und gut ist. Er hat ja angebaut und sich dann selbst um die Anbindung Dach zu Fassade gekümmert. Es ist für ihn jetzt natürlich schwer, sich einzugestehen, dass er eventuell etwas falsch gemacht haben könnte. Aber wenn ich die Menge an Silikon sehe, gehe ich nicht davon aus, dass die Anbindung korrekt ausgeführt wurde. Wenn er wirklich den Spalt nur mit dem Blech und Silikon in Massen "abgedichtet " hat, wird sich vermutlich genau dort der Fehler befinden. Silikon eignet sich nun mal nicht für eine dauerhafte Abdichtung, sondern muss von Zeit zu Zeit erneuert werden. Wahrscheinlich ist dieser Zeitpunkt nun erreicht bzw überfällig.
Korrekt hätte er damals an deine Dachabdichtung anbinden und zb mit Dachbahn an sein Haus hochziehen müssen. Dann erst die Blechleiste auf die Dachbahn um diese gegen ablösen uä zu sichern. Dies ist aber nur meine Laienmeinung, die beschreibt, wie ich das Detail ausgeführt hätte.